五年合同试用期最长不超过六个月。

根据《中华人民共和国劳动合同法》的规定，劳动合同期限三个月以上不满一年的，试用期不得超过一个月；劳动合同期限一年以上不满三年的，试用期不得超过二个月；三年以上固定期限和无固定期限的劳动合同，试用期不得超过六个月。所以，五年合同属于三年以上固定期限的劳动合同，其试用期最长不能超过六个月。

试用期是用人单位和劳动者为相互了解、选择而约定的不超过六个月的考察期。在试用期内，用人单位可以对劳动者的工作能力、工作态度等方面进行考察，以确定其是否符合录用条件。同时，劳动者也可以对用人单位的工作环境、工作内容等方面进行了解，以确定自己是否愿意继续在该单位工作。

在试用期内，用人单位和劳动者都应当遵守法律法规和劳动合同的约定。用人单位应当按照劳动合同的约定支付劳动者工资，不得低于当地最低工资标准。同时，用人单位不得随意解除劳动合同，除非劳动者存在不符合录用条件、严重违反用人单位规章制度等情形。劳动者在试用期内也享有与正式员工相同的权利，如享受社会保险、休息休假等。

需要注意的是，用人单位在与劳动者约定试用期时，应当明确试用期的起止时间、试用期的工资待遇、试用期的考核标准等内容，并将其写入劳动合同中。如果用人单位在试用期内违反法律法规和劳动合同的约定，劳动者可以向劳动监察部门投诉或者向劳动争议仲裁委员会申请仲裁，以维护自己的合法权益。

《中华人民共和国劳动合同法》第十九条

劳动合同期限三个月以上不满一年的，试用期不得超过一个月；劳动合同期限一年以上不满三年的，试用期不得超过二个月；三年以上固定期限和无固定期限的劳动合同，试用期不得超过六个月。

同一用人单位与同一劳动者只能约定一次试用期。

以完成一定工作任务为期限的劳动合同或者劳动合同期限不满三个月的，不得约定试用期。

试用期包含在劳动合同期限内。劳动合同仅约定试用期的，试用期不成立，该期限为劳动合同期限。