法律解析：

五年合同试用期最长不超过六个月。

根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，劳动合同期限三个月以上不满一年的，试用期不得超过一个月；劳动合同期限一年以上不满三年的，试用期不得超过二个月；三年以上固定期限和无固定期限的劳动合同，试用期不得超过六个月。所以，五年合同属于三年以上固定期限的合同，其试用期最长不超过六个月。

试用期是用人单位和劳动者建立劳动关系后为相互了解、选择而约定的不超过六个月的考察期。在试用期内，用人单位可以对劳动者的工作能力、工作态度等方面进行考察，以确定劳动者是否符合录用条件。同时，劳动者也可以对用人单位的工作环境、工作内容等方面进行了解，以确定自己是否愿意继续在该单位工作。

需要注意的是，用人单位在与劳动者约定试用期时，应当遵守法律规定，不得随意延长或缩短试用期。如果用人单位违反法律规定约定试用期，劳动者可以向劳动行政部门投诉，要求用人单位改正。在试用期内，用人单位和劳动者都应当遵守劳动合同的约定，履行各自的义务。如果用人单位在试用期内解除劳动合同，应当符合法律规定的条件和程序，否则可能构成违法解除劳动合同，需要承担相应的法律责任。

总之，五年合同试用期最长不超过六个月，用人单位和劳动者在约定和履行试用期时都应当遵守法律规定，以维护双方的合法权益。

法律依据：

《中华人民共和国劳动合同法》第十九条

劳动合同期限三个月以上不满一年的，试用期不得超过一个月；劳动合同期限一年以上不满三年的，试用期不得超过二个月；三年以上固定期限和无固定期限的劳动合同，试用期不得超过六个月。

同一用人单位与同一劳动者只能约定一次试用期。

以完成一定工作任务为期限的劳动合同或者劳动合同期限不满三个月的，不得约定试用期。

试用期包含在劳动合同期限内。劳动合同仅约定试用期的，试用期不成立，该期限为劳动合同期限。

第二十六条

下列劳动合同无效或者部分无效：

（一）以欺诈、胁迫的手段或者乘人之危，使对方在违背真实意思的情况下订立或者变更劳动合同的；

（二）用人单位免除自己的法定责任、排除劳动者权利的；

（三）违反法律、行政法规强制性规定的。

对劳动合同的无效或者部分无效有争议的，由劳动争议仲裁机构或者人民法院确认。