与14岁女性发生性关系是否违法需结合具体情况分析。根据中国《刑法》规定，与未满14周岁的幼女发生性关系，无论对方是否自愿均构成强奸罪，且量刑起点为十年以上有期徒刑直至死刑。若女方已满14周岁，在双方自愿且不存在暴力、胁迫等强制手段的情况下，一般不属于强奸罪范畴。但需注意，若行为人存在特殊职责身份（如教师、监护人或负有照护职责的人员），利用其优势地位或女方心智不成熟等情况发生关系，即使女方自愿，仍可能被认定为“负有照护职责人员性侵罪”，最高可处三年有期徒刑。此外，若涉及金钱交易可能构成治安违法行为，需接受行政处罚。司法实践中对“自愿”认定标准严格，若女方因年龄较小、认知能力有限导致真实意愿难以准确表达，司法机关可能从保护未成年人角度出发推定存在隐性胁迫。同时需关注地方性法规及司法解释差异，部分案件可能因社会影响恶劣而从重处理。总之，法律对未成年人性权益采取绝对保护立场，任何涉及未成年人的性行为均存在极高法律风险，应严格避免。建议遇到此类问题及时咨询专业法律人士，切勿自行判断。